O Leon Bailey ήρθε το καλοκαίρι στην Aston Villa από την Bayer Leverkusen, ως ένας παίκτης που θα βοηθήσει την ομάδα στην μετά-Grealish αποχή. Και αν εξαιρέσουμε έναν τραυματισμό που τον κράτησε εκτός για κάποια παιχνίδια, τα πρώτα του δείγματα είναι εξαιρετικά.
Ο Τζαμαϊκανός ξεκίνησε να παίζει ποδόσφαιρο στην χώρα του στην Phoenix All Stars Academy, έναν σύλλογο που ήταν ποδοσφαιρική ομάδα αλλά και μέρος όπου θα ζούσαν παιδιά τα οποία δυσκολεύονταν να τα μεγαλώσουν οι γονείς τους. Ο Leon δεν γνωρίζει πολλά για τον πατέρα του αλλά έχει ιδιαίτερη αγάπη στη μητέρα του, όπως και στον θετό του πατέρα και πρώτο του προπονητή Craig Butler. Ο Butler αποφάσισε το 2011 να πουλήσει το σπίτι του και το αυτοκίνητό του ώστε να μαζέψει χρήματα για να φέρει στην Ευρώπη τον Bailey, καθώς και τους 2 βιολογικούς του γιους. Ο πρώτος καιρός ήταν αρκετά δύσκολος καθώς τα χρήματα δεν έφταναν για να έχουν μια καλή ζωή, τα ρούχα που είχαν δεν τους προστάτευαν καλά από το κρύο, ενώ δεν είχαν και μόνιμο σπίτι. Μετά από μια αποτυχημένη δοκιμαστική περίοδο στην Salzburg, ο Bailey υπογράφει τελικά στην Αυστριακή Anif. Η Anif ανακάλυψε τον Bailey όταν έπαιζε μπάλα σε ένα πάρκο και είπε να τον δοκιμάσει. Στα 15 του, ο πιο έμπειρος πλέον Bailey δέχεται πρόταση από την Genk, η οποία συμφωνεί να πάρει στην ομάδα και τα αδέλφια του. Όμως φρένο στην μεταγραφή βάζουν οι κανονισμοί της FIFA σχετικά με τους ανήλικους παίκτες από άλλες ηπείρους. Ο θετός πατέρας του Leon, Craig, κάνει ταξίδι στο Μεξικό ώστε να βγάλει τα απαραίτητα δικαιολογητικά χαρτιά και να πείσει την FIFA να αφήσει την μεταγραφή να γίνει, αλλά πέφτει θύμα ληστείας και βίαιης κακοποίησης η οποία τον έκανε να πάει μέχρι και στο νοσοκομείο. Όταν κατάφερε να επιστρέψει στο Βέλγιο, γραφειοκρατικοί λόγοι δεν του επέτρεψαν την είσοδο στη χώρα. Κάπως έτσι χάλασε η μεταγραφή στη Genk και ο Leon επέστρεψε στην Τζαμάικα. Λίγο καιρό μετά, ο Bailey δέχεται πρόταση από τον Ajax και επιστρέφει στην Ευρώπη, αλλά οι κανονισμοί της FIFA ξανά μπλοκάρουν την μεταγραφή. Αντ' αυτού, υπογράφει στην Σλοβακική Trencin, με υποσχετική να πάει στην ομάδα του Amsterdam το καλοκαίρι που θα έχει κλείσει τα 18. Όμως η συγκεκριμένη μεταγραφή τελικά χάλασε, η Genk έδειξε ξανά ενδιαφέρον, και έτσι ο Bailey μετακόμισε μόνιμα στο Βέλγιο. Εκεί ο Leon έδειξε την αξία του σε δύο πολύ καλές σεζόν, ενώ είχε παρουσία και στο Europa League. Παρά τις προτάσεις που υπήρχαν από Αγγλικές ομάδες, ο μικρός Leon σκέφτηκε πως το καλύτερο για εκείνον είναι να πάει σε ένα άλλο πρωτάθλημα πριν την Premier League, και για αυτό επέλεξε τη Leverkusen. Οι επιτυχημένες του σεζόν στη Γερμανία του έδωσαν το εισιτήριο για το πρωτάθλημα που ήθελε να αγωνιστεί από μικρός. Εμείς στο Pub Tales πάντως πιστεύουμε πως έχει ένα λαμπρό μέλλον!