H ομάδα από το Βόρειο Λονδίνο είχε τερματίσει 3η στο πρωτάθλημα της σεζόν 2007-08 και για αυτό έπρεπε να ξεκινήσει από τον Τρίτο Προκριματικό Γύρο.
Η αντίπαλός της σε εκείνον τον γύρο ήταν η Ολλανδική Twente. Στην χώρα των τουλιπών, η Arsenal πήρε μια εύκολη νίκη με 0-2, ενώ στο Emirates κέρδισε με 4-0 και προκρίθηκε άνετα στην φάση των ομίλων.
Εκεί κληρώθηκε με τις Porto, Dynamo Kyiv και Fenerbahce. Στον όμιλο αυτό, οι Λονδρέζοι τερμάτισαν στη 2η θέση με 11 βαθμούς. Είχαν 3 νίκες, 2 ισοπαλίες και μία ήττα (από την Porto στην Πορτογαλία).
Στην φάση των 16 η Arsenal κληρώθηκε με την Roma. Το πρώτο ματς έγινε στο Emirates και οι Κανονιέρηδες κέρδισαν τον αγώνα με 1-0 χάρη στο γκολ-πέναλτι του Robin van Persie στο 37. Στην Ρώμη, η Roma προηγήθηκε νωρίς με τον Juan, μόλις στο 9ο λεπτό. Η Arsenal όμως άντεξε στην πίεση των Ιταλών και έστειλε το ματς στη παράταση και ύστερα στα πέναλτι. Εκεί, οι Λονδρέζοι ήταν πιο ψύχραιμοι και κέρδισαν με 7-6 παίρνοντας την πρόκριση για τα προημιτελικά.
Στην φάση των 8 τους περίμενε η Villareal η οποία στους 16 είχε αποκλείσει τον Παναθηναϊκό. Το πρώτο ματς έγινε στην Ισπανία, και οι γηπεδούχοι προηγήθηκαν με τον Marcos Senna στο 10o λεπτό. Η Arsenal πίεσε και ισοφάρισε με τον Emmanuel Adebayor στο 66. Στη ρεβάνς στο Λονδίνο, τα κανόνια της Arsenal πήραν φωτιά από νωρίς καθώς στο 10ο λεπτό προηγήθηκαν με τον Walcott. O Adebayor στο 60 και ο Van Persie με πέναλτι 9 λεπτά αργότερα σφράγισαν τη νίκη και τη μεγάλη πρόκριση!
Για να περάσει στον τελικό της Ρώμης, η Arsenal θα έπρεπε να κερδίσει στον Αγγλικό εμφύλιο τη Manchester United. Σε ένα κλειστό παιχνίδι στο Old Trafford, το γκολ του John O'Shea έδωσε τη νίκη στους Κόκκινους Διαβόλους. Η Arsenal όμως είχε τη ρεβάνς στην έδρα της. Δεν κατάφερε όμως να την εκμεταλλευτεί, καθώς εκείνη την εποχή η ομάδα του Ferguson ήταν ασταμάτητη. Η United κέρδισε με 1-3 μέσα στο Λονδίνο και πέρασε εύκολα στον τελικό.
Για την ιστορία, στη Ρώμη την κούπα τη σήκωσε η Barcelona, με όλους τους ποδοσφαιρόφιλους να απορούν ακόμα και σήμερα για το γεγονός ότι ο Van Der Saar έφαγε γκολ με κεφαλιά από τον Messi.