Οι Μπλε, ήταν οι νικητές στον τελικό του FA Cup το 1997, νικώντας με 2-0 τη Middlesbrough. Έτσι, είχαν εξασφαλίσει την παρουσία τους στο Κύπελλο Κυπελλούχων.
Ως ομάδα που εκπροσωπούσε την Αγγλία, η Chelsea πέρασε αυτόματα τον προκριματικό γύρο πηγαίνοντας κατευθείαν στον Πρώτο Γύρο του τουρνουά, όπου την περίμενε η κυπελλούχος Σλοβακίας Slovan Bratislava. Το πρώτο ματς έγινε στο Stamford Bridge και οι Λονδρέζοι πήραν μια σχετικά εύκολη νίκη με 2-0, χάρη στα γκολ των Roberto Di Matteo και Danny Granville. Η Chelsea κέρδισε στην Μπρατισλάβα με το ίδιο ακριβώς σκορ και πέρασαν εύκολα στην επόμενη φάση.
Στον Δεύτερο Γύρο (φάση των 16) οι Μπλε κληρώθηκαν με τη Νορβηγική Tromso. Ο Νορβηγικός βορράς μάλλον ήταν πολύ παγωμένος για την Αγγλική ομάδα καθώς ηττήθηκε με 3-2 στο πρώτο παιχνίδι. Τα 2 γκολ των Λονδρέζων είχε σημειώσει ο Gianluca Vialli στο 85 και στο 90 δίνοντας ελπίδες για την πρόκριση στη ρεβάνς. Στο Λονδίνο, η Chelsea έκανε πάρτι κερδίζοντας εύκολα με 7-1 και πήρε μια πανηγυρική πρόκριση για τα προημιτελικά, με τον Vialli να κάνει χατ τρικ σε εκείνον τον αγώνα!
Εκεί, την περίμενε η Real Betis, και το πρώτο ματς έγινε στη Σεβίλλη, με τους Λονδρέζους να παίρνουν ένα μεγάλο διπλό, χάρη στα δύο γρήγορα γκολ του Tore Andre Flo. Οι Ισπανοί μείωσαν σε 1-2 και θα κυνηγούσαν την ανατροπή στην Αγγλία. Στο Stamford Bridge, η Betis προηγήθηκε στο 20ο λεπτό με τον Finidi George. Όμως ο Frank Sinclair ισοφάρισε 10 λεπτά μετά. Οι Roberto Di Matteo και Gianfranco Zola σκόραραν στο δεύτερο ημίχρονο και έδωσαν τη νίκη στην ομάδα τους.
Για να περάσει στον τελικό της Στοκχόλμης, η Chelsea θα έπρεπε να περάσει το εμπόδιο της Ιταλικής Vicenza. Όπως και ο Νορβηγικός Βορράς, έτσι και ο Ιταλικός Βορράς ήταν αφιλόξενος για την ομάδα από το Δυτικό Λονδίνο. Οι Μπλε ηττήθηκαν στην Ιταλία με 1-0. Στο Stamford Bridge, η Vicenza προηγήθηκε με 0-1 στο 32ο λεπτό. Η Chelsea πλέον ήθελε 3 γκολ για να περάσει στον τελικό. Για καλή της τύχη, ο Gus Poyet ισοφάρισε μόλις μετά από 2 λεπτά και το παιχνίδι έληξε 1-1 στο ημίχρονο. Στην επανάληψη, οι Μπλε μπήκαν δυναμικά στον αγώνα σκοράροντας με τον Gianfranco Zola στο 50ο λεπτό. Το χρυσό γκολ, μπήκε από τον Mark Hughes στο 76ο λεπτό ολοκληρώνοντας μια επική ανατροπή για την Chelsea!
Ο τελικός έγινε στο Rasunda Stadium στις 13 Μαΐου του 1998. Αντίπαλος της Chelsea ήταν η Στουτγκάρδη. Ο τελικός κρίθηκε στο εκπληκτικό γκολ του Gianfranco Zola στο 71ο λεπτό, ο οποίος μόλις είχε περάσει στο ματς!
Με αυτή τη νίκη, η Chelsea κατέκτησε το δεύτερό της Κύπελλο Κυπελλούχων (το πρώτο το είχε κατακτήσει το 1971), ενώ λίγους μήνες μετά κατέκτησε και το Super Cup απέναντι στη Real Madrid.