Όπως έχουμε πει και στο παρελθόν, στο Κύπελλο Εκθέσεων η διοργανώτρια αρχή επέλεγε μια ομάδα από κάθε πόλη. Για τη σεζόν 1965-66 την πόλη του Λονδίνου επιλέχθηκε να εκπροσωπήσει η Chelsea. Οι Μπλε στο προηγούμενο πρωτάθλημα είχαν τερματίσει 3οι ενώ είχαν κατακτήσει και το League Cup.
Η περιπέτειά της ξεκίνησε ενάντια στην Roma. Η Chelsea επικράτησε με 4-1 στην έδρα της, με τον θρυλικό Terry Venables να κάνει χατ τρικ. Στην Ρώμη, οι δύο ομάδες έμειναν στο 0 και έτσι η πρόκριση πήγε στην Αγγλική ομάδα.
Επόμενη αντίπαλος για την Chelsea, ήταν η Wiener Sport-Club (πλέον ερασιτεχνική ομάδα). Οι Αυστριακοί αποδείχθηκαν δύσκολο εμπόδιο καθώς στη Βιέννη επικράτησαν με 1-0. Όμως οι Μπλε στην έδρα τους ανέτρεψαν τα δεδομένα, κέρδισαν 2-0 και πέρασαν στον επόμενο γύρο.
Εκεί τους περίμενε η Milan. Ο πρώτος αγώνας έγινε στο Μιλάνο και οι Ιταλοί νίκησαν με 2-1. Στο Stamford Bridge η Chelsea με 2 γρήγορα γκολ προηγήθηκε νωρίς με 2-0 αλλά οι Ιταλοί ισοφάρισαν λίγο πριν το ημίχρονο. Αυτό ήταν και το τελικό σκορ του αγώνα. Επειδή όμως βρισκόμαστε ακόμα στην δεκαετία του 60, δεν υπήρχαν παρατάσεις, πέναλτι κλπ. Έτσι οδηγηθήκαμε σε τρίτο αγώνα ο οποίος έγινε και πάλι στο Μιλάνο. Οι Λονδρέζοι προηγήθηκαν στο 10 λεπτό με τον Barry Bridges αλλά η Milan κατάφερε να ισοφαρίσει στο τελευταίο λεπτό του αγώνα. Επειδή λοιπόν στην αναμέτρηση μπαράζ είχαμε ισοπαλία, αποφασίστηκε ο νικητής να κριθεί στο στρίψιμο του νομίσματος! Εκεί λοιπόν τυχερή ήταν η Chelsea και με αυτόν τον παράδοξο τρόπο πέρασε στον επόμενο γύρο.
Στα Προημιτελικά λοιπόν, η Chelsea κλήθηκε να αντιμετωπίσει την TSV 1860 Munich. Ο πρώτος αγώνας έγινε στην Γερμανία και μετά από ένα χορταστικό ματς έληξε 2-2. Στη ρεβάνς στην Αγγλία, η Chelsea Πήρε μια δύσκολη αλλά σημαντική νίκη με 1-0 και συνέχισε την Ευρωπαϊκή της πορεία.
Για να περάσουν στον τελικό οι Μπλε θα έπρεπε να ξεπεράσουν το εμπόδιο της Barcelona. Το πρώτο ματς έγινε στην Βαρκελώνη και η τοπική ομάδα νίκησε με 2-0. Η Chelsea βρισκόταν με την πλάτη στον τοίχο. Οι Λονδρέζοι όμως κατάφεραν να νικήσουν στην έδρα τους με το ίδιο σκορ (και τα δύο γκολ ήταν αυτογκόλ) και να οδηγήσουν τη σειρά σε τρίτο παιχνίδι. Δυστυχώς για την Αγγλική ομάδα εκείνη την ημέρα η Barcelona ήταν από άλλον πλανήτη και κέρδισε πολύ άνετα με 5-0 βάζοντας τέλος στα όνειρα των Μπλε για τον τελικό.
Για την ιστορία, η Barcelona ήταν η ομάδα που κατέκτησε και το τρόπαιο νικώντας σε διπλούς τελικούς την Real Zaragoza.