Το 1994 οι Μπλε του Λονδίνου κατάφεραν να φτάσουν μέχρι τον τελικό του FA Cup στο Wembley. Για κακή τους τύχη, έπεσαν σε μια ασταμάτητη Manchester United η οποία τους κατατρόπωσε με 4-0. Για καλή της τύχη όμως, η United πήρε το πρωτάθλημα εκείνη τη χρονιά. Οπότε ο κλήρος έπεσε στην Chelsea ώστε να εκπροσωπήσει την Αγγλία στο Κύπελλο Κυπελλούχων.
Η πρώτη αντίπαλος των Μπλε ήταν η Viktoria Zizkov από την Τσεχία. Ο πρώτος αγώνας έγινε στο Stamford Bridge. Εκεί η Chelsea πήρε μια άνετη νίκη με 4-2. Στη ρεβάνς που έγινε στην Πράγα, οι δυο ομάδες έμεναν στο 0 και έτσι η Chelsea πέρασε στον επόμενο γύρο. Εκεί την περίμενε η Austria Βιέννης. Για ακόμα μια φορά ο πρώτος αγώνας έγινε στο Λονδίνο. Αυτή τη φορά οι Μπλε παρότι πίεσαν δεν κατάφεραν να σκοράρουν, αλλά ευτυχώς ούτε και να δεχτούν γκολ. Στη Βιέννη η Chelsea προηγήθηκε με τον John Spencer λίγο πριν το ημίχρονο, όμως οι Αυστριακοί ισοφάρισαν στο 74. Ο αγώνας όμως έληξε έτσι και η πρόκριση πήγε στους Μπλε. Στα προημιτελικά η ομάδα από το Δυτικό Λονδίνο κληρώθηκε με την Club Brugge. Το πρώτο ματς έγινε στο Μπρυζ και έμελλε να είναι και η πρώτη ήττα των Μπλε στη διοργάνωση με 1-0. Στη ρεβάνς όμως του Stamford Bridge, οι Λονδρέζοι κατάφεραν να ανατρέψουν το σκορ. Κέρδισαν με 2-0 χάρη στα γκολ των Paul Furlong και Mark Stein και πέρασαν επάξια στα ημιτελικά. Για να κάνουν το μεγάλο βήμα και να περάσουν στον τελικό, οι Μπλε θα έπρεπε να ξεπεράσουν την Zaragoza, κυπελλούχο Ισπανίας. Οι Ισπανοί δεν αστειεύονταν στην έδρα τους όμως. Κέρδισαν σχετικά άνετα τους Λονδρέζους με 3-0 και έβαλαν γερές βάσεις για την πρόκριση. Η Chelsea είχε να ανέβει ένα βουνό για να περάσει στον τελικό. Το ματς στο Stamford Bridge ξεκίνησε καλά και η γηπεδούχος ομάδα προηγήθηκε στο 31 με γκολ του Furlong. Δυστυχώς όμως, οι Ισπανοί ισοφάρισαν στο 55, βάζοντας ουσιαστικά τέλος στα όνειρα των Άγγλων. Παρόλα αυτά, η Chelsea δεν παρέδωσε τα όπλα και σκόραρε ακόμα 2 γκολ αποχαιρετώντας τη διοργάνωση με ψηλά το κεφάλι. Για την ιστορία, οι Ισπανοί ήταν τελικά η ομάδα που κατέκτησε το τρόπαιο απέναντι σε μια άλλη Λονδρέζικη ομάδα, την Arsenal.