Οι Μπλε του Λονδίνου ήταν η ομάδα που κατέκτησε τη διοργάνωση τη σεζόν 1997/98 και ερχόταν για να υπερασπιστεί τον τίτλο της.
Ως τροπαιούχος, απέφυγε τον Προκριματικό Γύρο και στον Πρώτο Γύρο αντίπαλος θα ήταν η Σουηδική Helsingborg. Σε ένα δύσκολο ματς στο Stamford Bridge, οι Λονδρέζοι επικράτησαν με 1-0 χάρη στο γκολ του Frank Leboeuf. Η ρεβάνς στη Σουηδία ήταν ένα παιχνίδι που μάλλον ξεχάστηκε γρήγορα καθώς η Chelsea πήρε λευκή ισοπαλία και μαζί τη πρόκριση για τον Δεύτερο Γύρο.
Εκεί την περίμενε μια ακόμα ομάδα από τη Σκανδιναβία, η Κοπεγχάγη. Η Chelsea για ακόμα μια φορά δεν ήταν αρκετά καλή στην έδρα της και το τελικό 1-1 έβαλε σε μπελάδες τους Μπλε. Όμως η ομάδα έδειξε χαρακτήρα και πήρε μεγάλο διπλό μέσα στη Δανία με γκολ του Δανού Brian Laudrup.
Στα Προημιτελικά, η Chelsea κλήθηκε να ταξιδέψει για ακόμα μια φορά στη Σκανδιναβία. Αυτή τη φορά για να αντιμετωπίσει τη Valerenga. Όμως είχε μάθει το μάθημά της, εκμεταλλεύτηκε τη δυναμική του Stamford Bridge κερδίζοντας τους Νορβηγούς με 3-0 και πλέον η ρεβάνς στο Όσλο είχε τυπικό χαρακτήρα. Για την ιστορία, η Chelsea πήρε και το διπλό με 2-3 περνώντας πανηγυρικά στα Ημιτελικά.
Η Chelsea είχε κάνει για ακόμα μια χρονιά καλή πορεία στη διοργάνωση. Ο τελικός θα γινόταν επί Αγγλικού εδάφους και οι Μπλε ήθελαν να βρίσκονται εκεί. Για τέταρτο σερί ματσάρισμα, το πρώτο παιχνίδι με τη Mallorca έγινε στο Λονδίνο. Οι Ισπανοί δυσκόλεψαν αρκετά τους Μπλε και κατάφεραν να πάρουν την ισοπαλία με 1-1. Και όχι μόνο αυτό, στη ρεβάνς στην Ισπανία, το γκολ του Leonardo Biagini έδωσε τη πρόκριση στην Mallorca, τελειώνοντας έτσι τα όνειρα των Λονδρέζων για δεύτερο σερί τίτλο. Για την ιστορία, η Lazio ήταν αυτή που τελικά σήκωσε την κούπα στο Birmingham.
Η Chelsea ολοκλήρωσε εκείνη τη σεζόν ως 3η στο πρωτάθλημα εξασφαλίζοντας τη παρουσία της σε Ευρωπαϊκή διοργάνωση και για την επόμενη χρονιά.