Οι Μπλε του Δυτικού Λονδίνου, αφού πραγματοποίησαν μια εξαιρετική πορεία στην Premier League της σεζόν 2007-08, τερμάτισαν στη 2η θέση, μόλις 2 πόντους πίσω από την πρωταθλήτρια Manchester United. Έτσι εξασφάλισαν την απευθείας πρόκρισή τους στη φάση των ομίλων του Champions League.
Η Chelsea κληρώθηκε στον όμιλο Α μαζί με τις Roma, Bordeaux και Cluj. Η ομάδα από το Δυτικό Λονδίνο κατάφερε να μαζέψει 11 βαθμούς με 3 νίκες, 2 ισοπαλίες και μία ήττα (από τη Roma στην Ιταλία). Έτσι πέρασε ως δεύτερη στην φάση των 16. Άξιο αναφοράς είναι το ότι στην έδρα της έκανε το 3 στα 3.
Στους 16 την περίμενε η Juventus, στην πρώτη της συμμετοχή στη διοργάνωση μετά το σκάνδαλο Calciopoli. Ο πρώτος αγώνας έγινε στο Stamford Bridge με τους Μπλε να συνεχίζουν το εντός έδρας νικηφόρο τους σερί κερδίζοντας με 1-0 χάρη στο γκολ του Drogba. Στο Τορίνο σε ένα πολύ όμορφο ματς, οι δύο ομάδες ήρθαν ισόπαλες με 2-2. Για την Αγγλική ομάδα σκόραραν οι Essien και Drogba.
Η ομάδα από το Δυτικό Λονδίνο στα προημιτελικά κληρώθηκε με τη Liverpool. Το πρώτο ματς έγινε στο Anfield και παρότι βρέθηκε πίσω στο σκορ μόλις στο 6ο λεπτό, από γκολ του Fernando Torres, η Chelsea κατάφερε να γυρίσει το ματς και να πάρει ένα μεγάλο διπλό με 1-3. Σκόραραν για τους Μπλε οι Ivanovic (2) και Drogba. Στο Λονδίνο έγινε ένα από τα πιο όμορφα Ευρωπαϊκά ματς όλων των εποχών. Η Liverpool προηγήθηκε με 0-2 στο ημίχρονο και ήθελε ένα γκολ για να πάρει την πρόκριση. Η Chelsea όμως με ένα δυναμικό ξεκίνημα ισοφάρισε το παιχνίδι, ενώ πέρασε μπροστά στο 76 με γκολ του Frank Lampard. Οι Reds με δύο γρήγορα γκολ έκαναν το 3-4 για να γράψει και πάλι ο Lampard το τελικό 4-4 στο προτελευταίο λεπτό του αγώνα!
Για να περάσει όμως στον τελικό, η Chelsea θα έπρεπε να ξεπεράσει το εμπόδιο της Barcelona. O πρώτος αγώνας έγινε στη Βαρκελώνη και έληξε 0-0. Η Chelsea έγινε η πρώτη ομάδα που δεν δέχτηκε γκολ στο Camp Nou παίζοντας εκπληκτική άμυνα. Στο Stamford Bridge στη ρεβάνς έγινε ένα από τα πιο περίφημα ματς του Champions League. Οι Μπλε προηγήθηκαν με μια γκολάρα του Essien στο 9ο λεπτό. Η Chelsea αφού έχασε πολλές ευκαιρίες, έδωσε την ευκαιρία στη Barcelona να αντεπιτεθεί, όμως οι Καταλανοί δεν ήταν καθόλου απειλητικοί. Οι Μπλε συνέχισαν να πιέζουν, ενώ έχουν πολλά παράπονα από τον διαιτητή του αγώνα, ο οποίος τους αρνήθηκε 4 επίμαχες φάσεις για πέναλτι! Εν τέλη η Barcelona κατάφερε να σκοράρει με ένα όμορφο γκολ του Andres Iniesta, το οποίο ήταν και το πρώτο της σουτ στον στόχο! Χαρακτηριστικό του ματς είναι το κυνήγι του Michael Ballack στον διαιτητή στις καθυστερήσεις του αγώνα, αλλά και η δήλωση στην κάμερα του Drogba πως το αποτέλεσμα ήταν ένα F***ing Disgrace.
Για την ιστορία, η Barcelona ήταν και η νικήτρια του θεσμού, αφού κέρδισε με 2-0 την Manchester United στον τελικό στη Ρώμη.