H Dundee United στο Πρωτάθλημα της σεζόν 1985-86 τερμάτισε τρίτη και έτσι εξασφάλισε την παρουσία της στο UEFA Cup.
Στον Πρώτο Γύρο οι Σκωτσέζοι κλήθηκαν να αντιμετωπίσουν την Γαλλική Lens. Το πρώτο ματς έγινε στη Γαλλία και η Lens επικράτησε με 1-0 βάζοντας αυτομάτως τα δύσκολα στην Dundee. Όμως οι Terrors κατάφεραν να κάνουν την ανατροπή στο Tannadice Park, κέρδισαν 2-0 και πήραν την πρόκριση.
Επόμενη αντίπαλος ήταν η Ρουμανική Universitatea Craiova. Oι Terrors ήταν πραγματικός τρόμος στο πρώτο παιχνίδι κερδίζοντας εύκολα με 3-0 καθαρίζοντας ουσιαστικά την πρόκριση. Στη Ρουμανία δέχτηκαν μια γλυκιά ήττα και έτσι πέρασαν στον Τρίτο Γύρο.
Εκεί τους περίμενε η Hajduk Split που τότε εκπροσωπούσε την Γιουγκοσλαβία. Με εξαιρετική απόδοση, οι Σκωτσέζοι επικράτησαν με 2-0 στην έδρα τους και έβαλαν τις βάσεις για την πρόκριση. Στο Σπλιτ, σε ένα μέτριο ματς, οι δύο ομάδες έμειναν στο 0-0 με την Dundee να συνεχίζει τα Προημιτελικά.
Μετά από τρεις σχετικά καλές ομάδες, ήρθε το πρώτο μεγάλο εμπόδιο στην πορεία της Dundee United, η Barcelona. Οι Καταλανοί ήταν φυσικά το φαβορί για την πρόκριση. Το πρώτο ματς έγινε στο Tannadice Park, όπου οι Σκωτσέζοι πήραν την νίκη με ένα γρήγορο γκολ από τον Gallacher μόλις στο δεύτερο λεπτό. Στην Βαρκελώνη, η τοπική ομάδα μπήκε αρκετά δυνατά και ήταν μπροστά με 1-0 μέχρι το 85. Εκεί σε ένα μαγικό πεντάλεπτο, οι Terrors έκαναν την ολική ανατροπή και πήραν τη μεγάλη νίκη με 1-2.
Στα ημιτελικά θα έπρεπε να αντιμετωπίσουν μια εξίσου δυνατή ομάδα, την Borussia Mönchengladbach. Το πρώτο ματς στη Σκωτία έληξε 0-0 αφήνοντας όλα τα ενδεχόμενα ανοιχτά. Στη Γερμανία όμως, η Dundee ήταν ανώτερη, έκανε ένα μεγάλο διπλό (0-2) και πέρασε στους τελικούς!
Για να κατακτήσει το Κύπελλο θα έπρεπε να κερδίσει την Σουηδική Göteborg. H Dundee ηττήθηκε στη Σουηδία με 1-0 αλλά αυτό δεν ήταν ένα σκορ που δεν μπορούσε να ανατρέψει. Όλα θα κρίνονταν στο Tannadice Park στις 20 Μαΐου του 1987. Οι Σουηδοί μπήκαν πιο δυνατά και προηγήθηκαν με 0-1. Η Dundee για να κερδίσει τον τίτλο θα έπρεπε να βάλει δύο γκολ. Όμως το ματς έληξε 1-1 και έδωσε τον τίτλο στην Göteborg.
Οι Terrors, εκτός από την εξαιρετική Ευρωπαϊκή τους πορεία, τερμάτησαν τρίτοι στο πρωτάθλημα εξασφαλίζοντας την παρουσία τους στο UEFA Cup της επόμενης σεζόν.