Το Κύπελλο Πρωταθλητριών, ο πρόγονος του σημερινού Champions League, ξεκίνησε το 1955. Τότε, η FA δεν είχε επιτρέψει στην πρωταθλήτρια Chelsea να συμμετάσχει, καθώς θεώρησε πως μια τέτοια διοργάνωση θα αποτελούσε εμπόδιο στην ομαλή ροή του προγράμματος της ομάδας. Παρά τις ενστάσεις όμως της FA, το 1956 η Manchester United συμμετείχε κανονικά στον θεσμό και έτσι έγινε η πρώτη Αγγλική ομάδα που αγωνίστηκε στην συγκεκριμένη Ευρωπαϊκή διοργάνωση.
Η πορεία των Μπέμπηδων ξεκίνησε από τον προκριματικό γύρο, όπου και κλήθηκε να αντιμετωπίσει την Anderlecht. Το πρώτο Ευρωπαϊκό ματς της Manchester United έλαβε χώρα στις Βρυξέλλες και ήταν νικηφόρο με 0-2. Στη ρεβάνς, οι Μπέμπηδες μεταμορφώθηκαν σε Κόκκινοι Διάβολοι, οι οποίοι διέλυσαν τους Βέλγους με 10-0! Στον πρώτο κανονικό γύρο του θεσμού, η United κληρώθηκε με την πρωταθλήτρια Γερμανίας, Borussia Dortmund. Το πρώτο παιχνίδι, όπως και όλα τα εντός έδρας παιχνίδια της United εκείνη τη σεζόν, έγινε στο ιστορικό Maine Road, την παλιά έδρα της συμπολίτισσας Manchester City. Σε ένα εξαιρετικό ματς, η Αγγλική ομάδα προηγήθηκε με 3-0, ενώ οι Γερμανοί σκόραραν 2 φορές στο δεύτερο ημίχρονο. Στη ρεβάνς στο Ντόρτμουντ, οι δύο ομάδες έμειναν στο 0 και έτσι η πρόκριση πήγε στους Κόκκινους Διαβόλους. Το επόμενο εμπόδιο στην πορεία της United, ήταν η Athletic Bilbao. Στην Ισπανία, έγινε ένα εξαιρετικό ματς, που κάθε ποδοσφαιρόφιλος της εποχής θα ήθελε να δει. Οι δύο ομάδες παρέδωσαν μαθήματα ποδοσφαίρου, και το τελικό σκορ τα εξηγεί όλα. 5-3 υπέρ της Bilbao. Στο Μάντσεστερ όμως, η τοπική ομάδα κέρδισε με 3-0 και πήρε αυτή την πρόκριση για τα ημιτελικά. Για να περάσει στον τελικό, η Manchester United, θα έπρεπε να ξεπεράσει το εμπόδιο της προηγούμενης Πρωταθλήτριας Ευρώπης, της Ρεάλ Μαδρίτης. Η δεύτερη επίσκεψη των Μπέμπηδων στην Ισπανία έφερε και μια δεύτερη ήττα, καθώς η Ρεάλ ήταν ανώτερη και επικράτησε με 3-1. Στον δεύτερο αγώνα, οι Ισπανοί προηγήθηκαν με 0-2 στο ημίχρονο. Στην επανάληψη, οι Μπέμπηδες ισοφάρισαν μεν αλλά δεν κατάφεραν να πάρουν την πρόκριση. Για την ιστορία, η Ρεάλ κατέκτησε τον δεύτερο συνεχόμενο τίτλο της, αφού επικράτησε με 2-0 της Fiorentina στον τελικό. Συνολικά η Ρεάλ κατέκτησε εκείνη την περίοδο 5 συνεχόμενα τρόπαια.