Οι Κόκκινοι Διάβολοι κατέκτησαν στις 17 Μαΐου του 1990 το 7ο FA Cup της ιστορίας τους, απέναντι στην αξιόμαχη Crystal Palace. Αυτός ήταν και ο πρώτος τίτλος του Alex Ferguson στον πάγκο της Manchester United. Έτσι η ομάδα εξασφάλισε την παρουσία της στο Κύπελλο Κυπελλούχων, στη πρώτη σεζόν μετά την πενταετή τιμωρία των Αγγλικών ομάδων για τα επεισόδια του Heysel το 1985.
Η United ξεκίνησε τις υποχρεώσεις της απέναντι στην κυπελλούχο Ουγγαρίας Pécsi Mecsek. Η ομάδα από την Αγγλία κέρδισε άνετα με 2-0 το πρώτο παιχνίδι χάρη στα γκολ των Blackmore και Webb. Στην Ουγγαρία, οι Μπέμπηδες διπλασίασαν τις νίκες τους, και κέρδισαν 0-1 με το γκολ του Brian McClair. Στη συνέχεια, η ομάδα του Ferguson κληρώθηκε με την αγαπημένη μας Wrexham η οποία ήταν η κυπελλούχος Ουαλλίας. Η Αγγλική ομάδα κέρδισε εύκολα την Ουαλλική με 3-0 στο Old Trafford. Τα γκολ έβαλαν οι McClair, Bruce (ναι ο προπονητής) και Pallister. Στο μαγευτικό Ρέξαμ, η United συνέχισε το νικηφόρο της σερί στη διοργάνωση, κερδίζοντας με 0-2 χάρη στα γκολ των Mark Robins και Steve Bruce. Στους 8 άρχισαν τα δύσκολα για την ομάδα από το Μάντσεστερ καθώς κληρώθηκε με την Monpellier. O αγώνας στο Old Trafford έμελλε να είναι ο πρώτος μη νικηφόρος στη διοργάνωση καθώς οι Red Devils ήρθαν 1-1 με τη Γαλλική ομάδα, παρότι προηγήθηκαν στα πρώτα δευτερόλεπτα του αγώνα! Στη Γαλλία όμως η United έκανε ένα μεγάλο διπλό με 0-2. Η ομάδα του Ferguson συνέχισε μόνο με νίκες στα εκτός έδρας ματς και χωρίς να έχει δεχτεί καν γκολ! Για να περάσει στον τελικό η Manchester United θα έπρεπε να ξεπεράσει το εμπόδιο της Legia Warsaw. Οι Πολωνοί αιφνιδίασαν τους Άγγλους και προηγήθηκαν με 1-0 στη Βαρσοβία. Η United όμως ισοφάρισε μετά από μόλις 1 λεπτό. Εν τέλη έφερε τούμπα το ματς και κέρδισε με 1-3 παίρνοντας έτσι ένα μεγάλο προβάδισμα για την πρόκριση. Στο Μάντσεστερ, η τοπική ομάδα άνοιξε το σκορ στο 29ο λεπτό με τον Lee Sharpe. Η Legia ισοφάρισε στο 56 αλλά δεν κατάφερε να βρει τα γκολ που θα της έδιναν την πρόκριση. Αυτή πήγε στην ομάδα του Ferguson. Ο τελικός της διοργάνωσης έγινε στις 15 Μαΐου του 1990 στο Stadion Feijenoord του Ρότερνταμ, μπροστά σε 43.500 θεατές. Αντίπαλος της Manchester United ήταν η Barcelona. Οι δύο ομάδες μετά από ένα άχρωμο ημίχρονο πήγαν ισόπαλες χωρίς τέρματα στα αποδυτήρια. Το σκορ άνοιξε η United με γκολ του Mark Hughes στο 67ο λεπτό. Μόλις 7 λεπτά μετά, ο ίδιος παίκτης διπλασίασε τα τέρματα του. Η Barcelona μείωσε με τον Ronald Koeman στο 79 αλλά τελικά δεν κατάφερε να σκοράρει και να στείλει το ματς στην παράταση. Έτσι η Manchester United κατέκτησε το πρώτο (και τελευταίο) της Κύπελλο Κυπελλούχων! Αυτός ήταν ο πρώτος Ευρωπαϊκός τίτλος των Κόκκινων Διαβόλων μετά το Κύπελλο Πρωταθλητριών του 1968.