Η Boro είχε τερματίσει έβδομη στη Premier League της σεζόν 2004-2005 και έτσι πήρε το εισιτήριο για τον Πρώτο γύρο του Κυπέλλου UEFA.
Αυτός ο γύρος ήταν κάτι σαν τα playoffs που υπάρχουν τώρα, δηλαδή το τελευταίο στάδιο πριν τη φάση των ομίλων. Αντίπαλος της Αγγλικής ομάδας ήταν η Skoda Ξάνθη. Η Boro Κέρδισε το πρώτο ματς 2-0 και με μια λευκή ισοπαλία στη Θράκη πέρασε στη φάση των ομίλων.
Εκεί, κλήθηκε να αντιμετωπίσει τις Alkmaar, Litex Lovech, Dnipro Dnipropetrovsk και Grasshoppers σε μονά ματς. Σε έναν όμιλο που ήταν στα μέτρα της, η Middlesbrough τερμάτισε πρώτη με 3 νίκες και μία ισοπαλία (με την Alkmaar στην Ολλανδία).
Στη φάση των 32, αντίπαλος της Middlesbrough ήταν η Στουργκάρδη. Το πρώτο ματς έγινε στη Γερμανία και η Boro πήρε ένα πολύ μεγάλο διπλό χάρη στα γκολ των Hasselbaink και Parnaby (1-2 το τελικό σκορ). Στο Riverside, η ομάδα του Αγγλικού Βορρά ηττήθηκε με 0-1 άλλα χάρη στα 2 εκτός έδρας γκολ πήρε την πρόκριση.
Η επόμενη αντίπαλος, στη φάση των 16, ήταν η Roma η οποία ήταν και το φαβορί. Στο Riverside όμως, με ένα γκολ-πέναλτι του μεγάλου Yakubu Ayegbeni, η νίκη πήγε στη Boro! Στη ρεβάνς στο Olympico, σε ένα καταπληκτικό ματς, η Middlesbrough προηγήθηκε με τον Hasselbaink, αλλά η Roma με 2 γκολ του Mancini (του Βραζιλιάνου, όχι του Ιταλού) γύρισε το ματς. Το τελικό 2-1 όμως έδωσε τη πρόκριση στην Αγγλική ομάδα!
Στα προημιτελικά, η Boro κληρώθηκε με την Βασιλεία. Το ματς στην Ελβετία ήταν κακό και ηττήθηκε με 2-0. Ήλπιζε σε ένα θαύμα για την πρόκριση. Η δουλειά για τη Middlesbrough έγινε ακόμα πιο δύσκολη, καθώς οι Ελβετοί προηγήθηκαν με 0-1 στο Riverside. Η Middlesbrough όμως κατάφερε να κάνει την ολική ανατροπή! Το σύνθημα της αντεπίθεσης έδωσε ο Mark Viduka με 2 γκολ, ένα στο 33 και ένα στο 57. Ο Hasselbaink στο 79 έδωσε ελπίδες στην ομάδα του, για να έρθει ο τεράστιος Massimo Maccarone να σκοράρει και να δίνει μια μυθική πρόκριση στην ομάδα του!
Για να περάσει στον τελικό που θα γινόταν στο Αϊντχόφεν, η Boro θα έπρεπε να περάσει το εμπόδιο της Steaua. Για μια ακόμα φορά, η Αγγλική ομάδα ηττήθηκε στο εκτός έδρας παιχνίδι, αυτή τη φορά με 1-0. Σα να μην έφτανε αυτό, η Ρουμανική ομάδα προηγήθηκε στη ρεβάνς με 0-2 μόλις στο 24ο λεπτό του αγώνα. Στο Riverside όμως, θα συνέβαινε ακόμα ένα θαύμα. Η αντεπίθεση ξεκίνησε με τον Maccarone στο 33. Οι Viduka και Rigott στο 64 και στο 73 έδωσαν το προβάδισμα στη Boro, για να γράψει μια ακόμα επική ανατροπή ο Maccarone με γκολ στο 89!
Ο τελικός έγινε στις 10 Μαΐου του 2006 στο Philips Stadion μπροστά σε 36.500 θεατές. Αντίπαλος της Boro ήταν η Σεβίλλη. Δυστυχώς για τη Middlesbrough, όλοι γνωρίζετε την επιτυχία της Ισπανικής ομάδας στη συγκεκριμένη διοργάνωση. Η Σεβίλλη κέρδισε εύκολα σχετικά με 4-0 και αυτός ήταν ο πρώτος από τους 6 Ευρωπαϊκούς τίλους της. Η Boro ακόμα αναπολεί τις μεγάλες ανατροπές με Βασιλεία και Steaua.