Η σεζόν 1965-66 είχε κάτι το μοναδικό για το Σκωτσέζικο ποδόσφαιρο. Ήταν η πρώτη, και η μοναδική έως σήμερα σεζόν, όπου οι δύο μεγάλες ομάδες της Γλασκώβης κατέκτησαν τις 2 πρώτες θέσεις του πρωταθλήματος ενώ ήταν το ζευγάρι του τελικού σε Κύπελλο και League Cup! Η Celtic κατέκτησε πρωτάθλημα και League Cup ενώ η Rangers το Κύπελλο, εξασφαλίζοντας την παρουσία της στο Κύπελλο Κυπελλούχων.
Η πορεία των Μπλε της Γλασκώβης ξεκίνησε από τον Πρώτο Γύρο απέναντι στην Glentoran από τη Βόρεια Ιρλανδία. Η πόλη του Μπέλφαστ δεν φάνηκε και πολύ φιλόξενη στη Σκωτσέζικη ομάδα. Η Glentoran δυσκόλεψε τους Gers και το ματς έληξε 1-1. Η Rangers όμως πήρε μια άνετη νίκη στη ρεβάνς με 4-0 και πέρασε στον Δεύτερο Γύρο. Εκεί, την περίμενε η Borussia Dortmund. Σε ένα αρκετά δύσκολο ματς στο Ibrox, οι γηπεδούχοι πήραν μια πολύ σημαντική νίκη με 2-1 και συνάμα το προβάδισμα για την πρόκριση. Αυτή σφραγίστηκε στη Γερμανία εκεί όπου η Dortmund πίεσε πολύ, χωρίς όμως να καταφέρει να σκοράρει. Το ματς έληξε 0-0 και η Rangers προκρίθηκε στα Προημιτελικά. Το επόμενο εμπόδιο στην πορεία των Teddy Bears ήταν η Real Zaragoza. Ο πρώτος αγώνας έγινε στη Γλασκώβη και ήταν νικηφόρος για την τοπική ομάδα με 2-0. Η Rangers όμως δεν κατάφερε να κρατήσει το σκορ στον επαναληπτικό και ηττήθηκε στην Ισπανία με το ίδιο ακριβώς σκορ. Επειδή εκείνη την περίοδο δεν είχε καθιερωθεί η παράταση στους διπλούς αγώνες (παρά μόνο στον τελικό) ο νικητής κρίθηκε στο στρίψιμο του νομίσματος. Αυτός ήταν η ομάδα της Γλασκώβης. Για να συνεχίσει στον τελικό, η Rangers θα έπρεπε να ξεπεράσει και το εμπόδιο της Slavia Sofia. Το πρώτο ματς έγινε στη Βουλγαρία, εκεί όπου η Σκωτσέζικη ομάδα πήρε μια μεγάλη νίκη με 0-1 χάρη στο γκολ του Davie Wilson (ο οποίος απεβίωσε πριν από έναν μήνα). Οι Light Blues κέρδισαν με το ίδιο σκορ και στο Ibrox χάρη στο γκολ του Willie Henderson. Ο τελικός έγινε στις 31 Μαΐου του 1967 στο Victory Stadium της Νυρεμβέργης, και αντίπαλος της Rangers ήταν η Bayern Μονάχου. Το γεγονός ότι η συμπολίτισσα Celtic πριν από 6 μέρες είχε κατακτήσει το Κύπελλο Πρωταθλητριών έδωσε ένα έξτρα κίνητρο στην ομάδα. Δυστυχώς αυτό δεν ήταν αρκετό για να της δώσει και το τρόπαιο. Ο αγώνας κρίθηκε στην παράταση με ένα γκολ του Franz Roth και το Κύπελλο κατέληξε στη Bayern.