Το 1976, η Southampton έζησε τη μεγαλύτερη στιγμή της ιστορίας της. Έφτασε στον τελικό του FA Cup και κατάφερε να το κατακτήσει απέναντι στην Manchester United χάρη στο γκολ του αείμνηστου Bobby Stokes. Η νίκη αυτή έφερε το πρώτο σημαντικό κύπελλο στην τροπαιοθήκη των Αγίων, αλλά τους έδωσε και την ευκαιρία να αγωνιστούν στο Κύπελλο Κυπελλούχων.
Η Southampton ξεκίνησε την πορεία της απέναντι στη Marseille. Το πρώτο ματς έγινε στη νότια Αγγλία και ήταν παράσταση για έναν ρόλο. Οι Άγιοι νίκησαν εμφατικά τη γαλλική ομάδα με 4-0 και ουσιαστικά εξασφάλισαν την πρόκριση από το πρώτο κι όλας παιχνίδι. Στον επαναληπτικό, στη Μασσαλία, η τοπική ομάδα κέρδισε με 2-1 αλλά αυτό δεν εμπόδισε τη Southampton να περάσει στην επόμενη φάση. Εκεί, την περίμενε η Carrick Rangers, κυπελλούχος της Βόρειας Ιρλανδίας. Ο πρώτος αγώνας διεξήχθη στο εξωτικό Carrickfergus (το οποίο σημαίνει ο βράχος του Fergus). H Southampton ήταν πολύ ανώτερη και κέρδισε άνετα με 2-5. Στον επαναληπτικό, στο The Dell, οι Άγιοι πήραν μια ακόμα εύκολη νίκη με 4-1 και προκρίθηκαν άνετα στα προημιτελικά. Για να συνεχίσει το όμορφο Ευρωπαϊκό της ταξίδι, η Southampton θα έπρεπε να περάσει το εμπόδιο της σπουδαίας τότε Anderlecht. Το πρώτο ματς που έγινε στις Βρυξέλλες ήταν νικηφόρο για τη γηπεδούχο ομάδα με 2-0. Η Southampton θα έπρεπε να πάρει μια μεγάλη νίκη για να συνεχίσει στο τουρνουά. Εν τέλη η νίκη ήρθε, αλλά το 2-1 έδωσε τη πρόκριση στους Βέλγους. Αυτή ήταν μέχρι και σήμερα η καλύτερη ευρωπαϊκή πορεία της Southampton. Για την ιστορία, η κούπα κατέληξε στα χέρια του Αμβούργο, το οποίο νίκησε στον τελικό την Anderlecht με 2-0.